麦迪是NBA历史上个人天赋异禀的球员，身高臂长的麦迪，在NBA赛场上能够胜任得分后卫与小前锋两个位置。麦迪以高中生的身份在1997年首轮第9顺位被多伦多猛龙选中，整个职业生涯一共征战NBA16个赛季，麦迪生涯数据为18381分5276篮板4161助攻的数据。
在出战的938场常规赛中，麦迪场均贡献19.6分5.6篮板4.4助攻1.2抢断0.9盖帽的个人数据。季后赛的50场比赛中，麦迪场均贡献22.2分5.7篮板5助攻1.1抢断0.9盖帽的数据。整个赛季在常规赛与季后赛的个人数据表现，麦迪都打得出全明星分卫的水准。
猛龙虽然是麦迪NBA生涯的起点，但是由于文斯卡特的存在，麦迪在猛龙时期多数是以替补球员的身份上场，在猛龙效力的3个赛季，麦迪个人的场均得分分别为7分、9.3分、15.4分，没有被足够重视与培养在很程度上限制了麦迪个人天赋的发挥。在效力猛龙3个赛季后，麦迪与奥兰多魔术队签订7年9300万美元合同，加盟魔术队。
魔术时期，麦迪打出NBA生涯的最好的个人表现，在球权和出手权量提升的情况下，麦迪在得分方面的数据突飞猛进，在2002-2003赛季与2003-2004赛季，麦迪个人场均得分连续两年领跑全联盟，蝉联NBA得分王头衔。在效力魔术4个赛季中有3个赛季带领球队打进季后赛，但是都在季后赛首轮的系列赛中被淘汰。麦迪虽然个人打出极其出色的数据，但是由于没能在季后赛带领球队走得更远。最终被魔术管理层交易至休斯敦火箭队。
被交易到火箭后，麦迪与火箭全明星中锋姚明组成了球队双核，姚麦组合一度被球迷和外界所看好，姚麦组合虽然在常规赛中连续多年帮助球队打进季后赛，但是季后赛的比赛中，火箭多年遭受到了首轮出的命运，麦迪因为受到各种伤病的影响，个人竞技状态不如前，职业生涯走起了下坡路，个人场均得分逐年下滑，在职业生涯末期阶段，辗转多支球队，开启了颠沛流离的NBA生涯岁月。在效力火箭了，麦迪与姚明率领火箭打出队史最长的22连胜纪录以及留下令世人震惊的35秒13分的得分壮举。
职业生涯末期，麦迪曾为尼克斯、活塞、老鹰、马刺等队效力过，从首发再次沦为替补球员。虽然麦迪个人的篮球天赋在NBA历史上属于顶级水平的存在，但是由于职业生涯受到各种小小伤病的影响，麦迪在NBA生涯中并没有打出自己篮球天赋上限的水平，令人感到遗憾与惋惜。
